Am westlichen Ende der Klosterstraße stand bis zu den achtziger Jahren das mächtige Gebäude des Waisenhauses neben dem katholischen Krankenhaus. Die Klosterstraße wurde als vierspurige Straße zum Einfallstor in die Innenstadt.
Das erste Bild vom Anfang der achtziger Jahre zeigt deutlich, wie stark die Verkehrsplanung damals dem Leitbild der autogerechten Stadt verhaftet war. Links steht auch heute noch das Katholische Krankenhaus, damals folgte das voluminöse Waisenhaus (jetzt eine Parkplatzanlage) und die Nikolai- bzw. spätere Pestalozzischule, dort, wo der Neubaukomplex zwischen der Kolping- und der Klosterstraße entwickelt wurde mit der Parkanlage Sankt Annen Rosengarten.
Auf den Bildern ist noch das Kolpinghaus an der Klosterstraße, das Nebeneinander von großen und kleinen Häusern mit Parkplätzen an der Lichtenbergstraße zu sehen.
Es folgen an der Ecke zur Cappelstraße zwei Läden, die heute auch nicht mehr stehen. Nördlich ist ein deutlich größerer Neubau entstanden, südlich derzeit eine Brachfläche.
Anfang der 80er Jahre war die Klosterstraße eine vierspurige Verbindung zur Altstadt. 
Das ehemalige Waisenhaus wurde Anfang der 80er Jahre abgerissen. 
Das ehemalige Waisenhaus wurde Anfang der 80er Jahre abgerissen.
Der Kolpingsaal wurde Anfang der 80er Jahre abgerissen. 
Der Kolpingsaal stand an der Ecke zur Lichtenbergstraße. 
Der Kolpingsaal wurde durch einen Neubau ersetzt. 
Die Klosterstraße in östlicher Richtung. 
Die Klosterstraße in östlicher Richtung. 
Blick auf das katholische Krankenhaus. Auf dem Parkplatz stand das Waisenhaus.
Die Geschichte des Dreifaltigkeits-Hospitals Lippstadt geht bis ins Jahr 1856 zurück. Die Stadt Lippstadt hatte damals bereits 5.000 Einwohner, jedoch keine Pflegestätte für die Kranken. Als 1851 die Cholera grassierte und zahlreiche Opfer forderte, waren die Stadtväter zum Handeln gezwungen. Zunächst wurde für beide Konfessionen gemeinsam ein Lazarett errichtet, das zeitweise bis zu 130 Erkrankte aufnahm. Die Kirchen begannen unabhängig voneinander von ihren Mitgliedern Geld für eigene Hospitäler zu sammeln. In der katholischen Gemeinde herrschte größte Armut, so dass erst im Jahr 1856 das katholische Hospital gegründet werden konnte. Dem Kauf der Villa Schauroth, die auch heute noch auf dem Krankenhausgelände besteht, folgte am 18. Mai 1856 die feierliche Einweihung des Dreifaltigkeits-Hospitals durch den Weihbischof Freusberg von Paderborn. Die Pflegebedürftigen wurden von da an von den Ordensschwestern des Hl. Vinzenz von Paul betreut.